El Castillo San Cristóbal es considerada la fortificación más grande construida por España en el Nuevo Mundo. Cuando fue completada en 1783, cubría cerca de 27 acres unidad de superficie acres. Las entradas a la misma estaban protegidas por dos puertas y puentes levadizos en lo que se llamaba el Revellín de Santiago y el Bastión de Santiago. Esta sección fue demolida en 1897 para ayudar a facilitar el tráfico creciente a la capital.
En 1634 se había construido la primera estructura defensiva en el área, el Fortín del Espigón la Garita del Diablo. En 1765 el San Cristóbal lo conformaba un hornabeque rodeado por un foso seco, que le daba continuidad a las murallas de la ciudad y el punto más alto de éste había una plataforma o caballero para el emplazamiento de cañones. San Cristóbal deriva su nombre de la colina sobre la cual se construyeron las defensas principales contra la invasión de la ciudad por tierra, aunque también defendió la costa norte. Para cuando se completaron los trabajos se constituyó en, tal vez, la fortificación española más extensa en toda América.
